매번 100일마다 애인의 작은 그곳에 실망하여 헤어지기를 반복하는 건준 그럼에도 그가 꼭 지키고 싶은 신념이 하나 있는데, 바로 모든 연애엔 단계가 있다는 것! `자고로 연애란 1부터 10까지 차근차근 진도를 밟아나가 100일이 되면 그때 관계를 가지는 거야! ` 이러한 건준과는 반대로 엄청 가벼워 보이지만 사람들이 잘 따르는 긴 머리 선배, 정석 그를 알게 된 건준은 그저 재수 없는 선배 정도로 정의해버린다 한편, 애인과 100일이 된 건준은 걱정 반, 기대 반으로 애인을 만나지만 역시나 같은 이유로 헤어지고 만다 자신의 신세가 한탄스러워진 건준은 술김에 원나잇을 해버리고, 처음 느껴보는 낯선 고통에 술이 깨버린다 내 거도 작냐며 싱긋 웃어오는 상대의 얼굴을 제대로 마주하는데… `잠깐, 이 사람 혹시 ?? `